Страница 1 из 4 123 ... ПоследняяПоследняя
Показано с 1 по 10 из 40

Тема: Мускусные одоранты

  1. #1
    Заслуженный работник культуры Аватар для Oleskar
    Регистрация
    06.06.2011
    Адрес
    Санкт-Петербург
    Сообщений
    1,530

    Мускусные одоранты

    Мускусные одоранты относятся к различным структурным классам химических соединений с различными особенностями (например, к макроциклическим алифатическим соединениям, полициклическим производным бензола и нитроаренов).

    В 1979 году, во время работы над синтезом ароматических ретиноидов M.Klaus из F.Hoffman-La Roche случайно обнаружил соединение 2-acetyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene с интенсивным мускусным запахом, интересными нюансами дамаскона и древесными оттенками (вскоре это вещество стало известно как Klausenone. C структурной точки зрения интенсивный мускусный запах этого вещества поистине удивителен по сравнению с другими полициклическими мускусными одорантами такими, например, как Galaxolide. Усилия были направлены на первый промышленно возможный синтез Klausenone, который однако оказался довольно сложным и вскоре был исследован синтез его производных. Неожиданно, оказалось что соответствующий спирт клаузенона, полученный из Клаузенона, также обладает интенсивным мускусным запахом. Это стало свидетельством того, что карбонильная группа не является обязательным требованием мускусного одоранта.

    Наконец, оказалось, что эпоксид-промежуточное вещество метилирования Клаузенона, является лучшим мускусным одорантом из всех синтезированных производных. Оно было введено в парфюмерию фирмой Givaudan под названием Moxalone. Это был первый мускусный одорант с оксиран-группой, обладающий богатым мускусным запахом с древесным и фруктовым оттенками, который отличает его от других мускусных одорантов. Он был использован в «Paris Baby Doll» (Yves Saint Laurent, 1999) в количестве около 1,2%, а также проявил свою эффективность в аромате унисекс «СK be» (C.Klein, 1996).

    Habanolide является одним из наименее дорогих доступных, важных для парфюмерии макроциклических мускусов в настоящее время. Его промышленная схема синтеза является результатом более чем 20 лет исследований. Habanolide очень хорошо сочетается с другими макроциклическими мускусами и традиционными амбровыми нотами. "Bvlgari for men" (Bvlgari, 1995) был одним из первых примеров, когда он был использован в больших количествах: около 10%. В восточно-амброво-мускусном семействе ароматов мы находим передозировки Habanolide в "Salvatore Ferragamo Pour Homme" (S. Ferragamo, 1999), и «Hypnotic Poison» (C. Dior, 1998) в пределах 16 и 17 %, соответственно.

    Habanolide также хорошо сочетается с Helvetolide, и это сочетание парфюмерного сырья было использовано, например, в "2020" (Courreges, 1997) в соотношении 2,3:1 и в "Herve Leger" (H. Leger , 1998) в соотношении 0,6:1.

    Когда упоминаются мускусы, обычно подразумеваются макроциклы, полициклические производные бензола или нитро арены. Тем не менее, в 1975 году BASF обнаружил циклопентенильный эфир с мускусным, теплым, пудровым и фруктовым запахом, с нюансами клубники - Cyclomusk.

    Пятнадцать лет спустя, в 1990 году, был обнаружен еще один представитель этого необычного класса мускусных одорантов: Helvetolide, обладающий мускусно-цветочным, фруктовым, грушевым запахом. В цветочно-древесно-мускусном женском аромате "Ultraviolet" (Paco Rabanne, 1999) около 3% Helvetolide было использовано в сочетании с другими мускусами.

    333.jpg

    Источник - статья Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants** Philip Kraft, * Jerzy A. Bajgrowicz, Caroline Denis, and Georg Fráter

    ЦИВЕТ заменяют сочетанием следующих душистых веществ:
    -мускусных (civettone, velvione),
    -животных с запахами кожи(производные хинолина -para-methyl tetrahydroquinoline,1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 6-methyl quinoline)
    -животных-фекальных (скатол)
    -медовых (фенилуксусная кислота)
    (Образно говоря формула запаха выглядит так
    ЦИВЕТ= Мускус + Кожа + Фекалии + Мед)

    а КАСТОРЕУМ сочетанием
    -животных кожаных душистых веществ - производных хинолина(para-tert-butyl quinoline,6-methyl quinoline, isobutyl quinoline),
    дымных-фенольных (4-ethyl phenol, alpha-ethoxy-ortho-cresol)
    -сладких-шоколадных душистых веществ (isoamyl phenyl acetate)
    (Образно КАСТОРЕУМ = Кожа + Дым + Шоколад)
    Заменить то можно, но лучше природных кастореума и цивета, к сожалению, ничего нет.
    источник: http://perfuwoman.livejournal.com/89195.html#comments
    Последний раз редактировалось Oleskar; 30.10.2014 в 23:26.

  2. #2
    Заслуженный работник культуры Аватар для Oleskar
    Регистрация
    06.06.2011
    Адрес
    Санкт-Петербург
    Сообщений
    1,530
    ЧТО НАЗЫВАЕТСЯ МУСКУСНЫМ ЗАПАХОМ В ПАРФЮМЕРИИ?

    Мускус – это абстракция, некое отвлеченное понятие на тему запаха тинктуры тонкинского мускуса, особенно его последних стадий, когда наиболее летучие составляющие уже испарились.

    Мускусным называют тот приятный, теплый, чувственный, сладковато-пудровый запах, который остается ПОСЛЕ того, как его главная часть исчезла; что-то вроде теплого и чуть влажного запаха младенческой макушки, нежный запах-ощущение.
    Сегодня не все молодые парфюмеры имели возможность понюхать настоящий животный мускус (не говоря про обычных пользователей) – теперь для них и для нас понятие «мускусный» основано на ориентирах из органической химии и парфюмерии; «мускусный» означает «мягкий, теплый, нейтральный, чуть слышный телесный запах».
    В качестве идеального мускусного аромата, лишенного посторонних оттенков, можно принять 15-пентадеканолид, макроциклический мускус, известный под многими коммерческими названиями. Шлейф аромата Musc Ravageur Editions de Parfums Frederic Malle дает отличное представление о мускусе.

    Мускусы балансируют и гармонизируют парфюмерную композицию, сглаживают шероховатости, очищают впечатление от аромата и продлевают его на долгое время; мускусы придают композиции объем, живость и тепло – в общем, создают стержень аромата.

    Вероятно, сейчас нельзя встретить ни одного современного аромата, в котором не было бы мускусов вообще. Потому что на всех маркетинговых тестах выясняется, что покупателям нравятся ароматы с бОльшим содержанием синтетических мускусов (от 10 до 30% обычно, иногда гораздо выше), хотя они не всегда могут описать, что именно им нравится в этих ароматах.

    НИТРОМУСКУСЫ

    Синтетические мускусы появились впервые в XIX веке, и довольно случайно. Историю открытия в 1888 году Альберта Бауэра, который хотел найти способ получить мощную взрывчатку типа тринитротолуола, а получил сильно пахнущее вещество, можно считать редкой удачей. «Мускус Баура» в виде 10% раствора в ацетанилиде по цене 500 долларов за кг (вдвое дешевле натурального тонкинского мускуса) сильно обрушили рынок мускуса. Биржевые маклеры Лондона, правда, уверяли в обратном – мол, синтетический мускус не годится даже для мыла, и парижские парфюмеры снова стали покупать тонкинский мускус, привезенный из Шанхая…

    Нитромускусы – изобретенные Бауром в 1894-1898 годах мускус-амбретт, мускус-кетон, мускус-ксилол и придуманные в Givaudan Musk Tibetene, Musk Alpha и Moskene – стали первым мускусным поколением, главными мускусами в парфюмерии вплоть до 50-х годов ХХ века.

    Собственно с нитромускусов и начался тот самый обобщенный аромат мускуса, абстракция, имеющая теплый, сладковатый, пудровый аромат с мягким животным характером. Так описывали мускус-кетон, который был использован, к примеру в Chanel №5 – его особенным преимуществом был низкий порог восприятия, всего 0.1 нанограмма на литр.

    Мускус-ксилол был грубее и дешевле, и использовался для мыла и моющих средств. Мускус-амбретт имел, кроме мускусного, сильный цветочный оттенок фрезии, и потому при строгом его запрете в 1981 году, духи L`Air du Temps Nina Ricci так изменились: другой мускус – другой аромат.

    Запрет нитромускусов был вызван их нейро- и фототоксичностью, высокой реактивностью и изменением цвета, а также слабой биоразлагаемостью и накоплением в природе. Однако сладковатый пудровый аромат нитромускусов нравился потребителям, они входили в состав легендарных ароматов и имели низкий порог восприятия – этим мускусам нужно было искать замену.

    ПОДСМОТРЕТЬ МУСКУСЫ У ПРИРОДЫ

    Планомерные исследования натурального тонкинского мускуса начались в начале ХХ века, как поиск веществ, ответственных за мускусный аромат, чтобы попытаться воссоздать их искусственно. Гейнрих Вальбаум (Heinrich Walbaum), сотрудник компании Schimmel & Co, первым выделил основное «мускусное» вещество тонкинского мускуса (1906) и установил эмпирическую формулу этого кетона, назвав его «мускон». Оказалось, что содержание мускона в тонкинском мускусе – всего от 0,5 до 2%! Остальное – посторонние ароматные примеси или не пахнущие органические соединения: жирные кислоты, белки, воски, стероидные соединения, сложные эфиры холестерина.

    Сибирская кабарга

    Химическую структуру мускона смог установить нобелевский лауреат по химии 1939 года профессор Леопольд Ружичка в своих работах 1922-1926 годов. Он установил, что мускон – это кетон с углеводородным кольцом, состоящим из 15 атомов. После его работ мускусные молекулы стали искать среди макроциклических кетонов. Со временем Muscone, и другие природные макроциклические мускусы (Exaltone, Civetone) научились создавать в лабораторных условиях, и они появились на рынке.
    Примерно в то же время, в 1927 году, макроциклические лактоны (макролиды) с мускусным запахом обнаружил Макс Кершбаум (Max Kerschbaum) в эфирном масле корней аптечного дягиля. Один из них, 15-пентадеканолид, под названием Thibetolide и Exaltolide, синтезировали и вскоре вывели на рынок по сумасшедшей цене – 30 000 долларов США за кг.

    Другие мускусные лактоны были найдены в масле семян амбретты (Ambrettolide) и смолы гальбана, а также в аромате орхидей и некоторых других растений.

    Итак, макроциклические мускусы были известны ученым и парфюмерам, начиная с 20-х годов ХХ века, но были дорогими в производстве. После Второй мировой войны, химики сумели найти более дешевые способы получения мускусов, существующих в природе. Например, идеально нейтральный мускус, 15-пентадеканолид, научились производить в промышленных масштабах по цене около 60 долларов США за кг, и его предлагают под разными коммерческими названиями. Givaudan называет его Thibetolide, у Firmenich он называется Exaltolide, Macrolide у компании Symrise и Pentalide у Soda Aromatics. Кроме того, химики сумели найти похожие макроциклические молекулы с мускусным запахом и нашли способ синтезировать их. Наиболее распространен макроциклический мускус, этилен брассилат или Musk T (мускус с цветочно-пудровым оттенком, похожим на масло амбретты), поскольку он недорог, всего 15 долларов за кг.

    Перечислим несколько синтетических макроциклических мускусов, второго мускусного поколения: Globanone (мускус с альдегидно-восковым оттенком), Velvione (мускус с теплым пудровым оттенком нитромускусов), Cosmone, Muscenone (сильный пудровый аромат, похожий на мускус-кетон), Nirvanolide (сильный и чистый пудровый сладкий мускусный запах с тонким животным оттенком). Два последних, Muscenone и Nirvanolide, используются парфюмерами XXI века для замены нитромускусов в ароматах прошлых лет.

    Отдельно стоит упомянуть мускус Globalide (он же Habanolide), имеющий, кроме нейтрального мускусного фона, оттенки свежевыглаженного льна, древесины, металла и горячего свечного парафина. Он широко используется в создании так называемого «аккорда белых мускусов».

    ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ МУСКУСЫ

    Нитромускусы хорошо пахли и были недороги. Но им не хватало стабильности, что ограничивало их применение в функциональной парфюмерии – мыло, стиральные порошки, шампуни, косметика. Курт Фукс (Kurt Fuchs) изобрел новый мускус в 1951 году и это вещество в 1952 году появилось на рынке под именем Phantolide. Фантом – потому что Фукс даже не знал структуры своего мускуса; главное, что вещество приятно пахло и было стабильно в щелочной среде, а значит, годилось для стиральных порошков. Четырьмя годами позже коллеги Фукса сумели расшифровать структуру этого мускуса, после чего стали создавать новые полициклические мускусы, третье мускусное поколение. Гонка за лучшей стабильностью, приятным запахом, низким порогом восприятия началась!

    Упомянем несколько из них: Traseolide, CelestolideCrysolide, FixolideTonalide, Vulcanolide, Versalide, и GalaxolidePearlide. Они, как правило, имеют сильный мускусный запах со сладкими, сухими, пудровыми и амбровыми оттенками; они очень стойкие, от 250 до 400 часов на блоттере; они дешевые – немудрено, что в конце ХХ века полициклические мускусы составляли три четверти всего объема мускусных веществ.

    Что и было вскоре обнаружено учеными: полициклические мускусы настолько стабильны, что их обнаружили жировых запасах и в молоке кормящих матерей! Очевидно, молекулы успевали пройти путь из стирального порошка в канализацию, затем в море, там по пищевой цепочке подняться до рыб, которых мамочки употребили в пищу после термической обработки, и этот путь не разрушил стойкие полициклические молекулы! И хотя вреда от их присутствия пока доказано не было, ученые поняли, что переборщили со стойкостью.

    Эти недорогие функциональные мускусы нашли свой путь и в высокую парфюмерию. Мускус с сильным и сладким цветочным ароматом Galaxolide стал лицом многих ароматов 70-90-х годов, после того, как его ввела в моду легендарная София Гройсман в White Linen Estee Lauder; после этого появились Tresor de Lancome, Dune Christian Dior, Narciso Rodriguez for her, Curious Britney Spears, Clair de Musc Serge Lutens, и многие другие ароматы, основанные на Galaxolide…

    Надо отметить, что среди полициклических одорантов есть такие, в которых мускусный аромат столь же силен, как и другие. Например, полициклическая молекула Cashmeran имеет сложный аромат с древесно-амбровым, кожаным и пудрово-мускусным аспектами, именно её называют как «кашемир» или «кашмирское дерево» в описаниях ароматов.

    Источник: http://www.fragrantica.ru/news/Натур...ус-2056.html

  3. #3
    Заслуженный работник культуры Аватар для Oleskar
    Регистрация
    06.06.2011
    Адрес
    Санкт-Петербург
    Сообщений
    1,530
    ЛИНЕЙНЫЕ МУСКУСЫ

    В 1975 году сотрудники BASF Вернер Хоффман (Werner Hoffmann) и Карл фон Фраунберг (Karl von Fraunberg) заявили об открытии ароматного вещества, имеющего теплый пудрово-мускусный аромат с оттенками фруктов и клубники. Вскоре оно ненадолго появилось на рынке под именем Cyclomusk – но по цене и другим характеристикам оно не могло конкурировать с Galaxolide.

    Развитие группы алифатических и алициклических (иное название линейных) мускусов продолжилось с изобретением в 1990 году Helvetolide, мускуса с оттенком ежевики, груши и семян амбретты, и спустя 10 лет – Romandolide, деликатного мускуса с более свежим ягодным оттенком. Назовем еще несколько линейных мускусов с более сильным ароматом, слышным еще в стартовых аккордах ароматов: Serenolide, Sylkolide, Applelide, которые вместе составляют четвертое поколение мускусов.

    Они отличаются от многих тем, что к ним не относится проблема аносмии, их способны ощущать практически все. Потому вместе с современными макроциклическими мускусами они используются в белом мускусном аккорде. Правда, не все из них можно назвать безопасными – существуют ограничения IFRA на оба из них, в связи с фототоксичностью и вредом для окружающей среды.

    ЧТО ТАКОЕ БЕЛЫЕ МУСКУСЫ?

    Белый мускусный аккорд (white musk accord) – то есть сияющий белизной мускусный запах, с оттенком мыла и чистоты, был впервые создан Альберто Морильясом (Alberto Morillas) в аромате Emporio Armani White for Her (2001) для изображения чистого хлопка и льна. Первый аккорд белых мускусов состоял из макроциклического Habanolide и линейного Helvetolide.

    Затем, при создании Cologne Thierry Mugler (2002), Glow J. Lo (2002) и других ароматов, под белым мускусным аккордом стали понимать гармоничное сочетание нескольких макроциклических и алициклических мускусов. Такой аккорд дает ощущение неопределенной чистоты, вымытой белой ткани, свежести и пространства. Мыло и моющие средства, выглаженная горячим утюгом рубашка, горячий пар – опционально.

    БУДУЩЕЕ

    В настоящее время исследования с целью поиска новых мускусных одорантов продолжаются. Так, в 2002 году, было сообщено о начале исследований нового класса, диеноновых мускусов. С тех пор исследования продолжаются, но на рынок одоранты пятого поколения группы еще не поступали.

    Новые мускусы должны быть нетоксичными и биоразлагаемыми, иметь высокую стойкость и химическую неактивность в разных средах, низкую цену производства и новые ароматные характеристики. Кроме того, необходимо учитывать порог восприятия молекулы – в нанограммах на литр воздуха. Чем порог восприятия меньше, тем меньше вещества нужно использовать в формуле – а значит, дешевле будет килограмм концентрата. Потому так был незаменим мускус-кетон (рекордные 0.1 нанограмма в литре!) и потому так ценится современный дорогой мускус Nirvanolide с таким же низким порогом восприятия (0.1 нанограмма в литре).

    Чем молекула больше и тяжелее, тем труднее ей будет испаряться. Поэтому, чтобы составлять шлейф ароматов, мускусным молекулам нужно быть довольно крупными. Вплоть до того, что часть людей просто не смогут их унюхать – по некоторым оценкам, до 30% населения Земли страдают аносмией к той или иной мускусной молекуле. Для решения этой проблемы составляют аккорды из нескольких мускусных молекул, которые дублируют друг друга. При этом необходимо подбирать мускусы таким образом, чтобы они продолжали основную идею аромата – для цветочных ароматов необходимы цветочные оттенки (Galaxolide, например), для восточных ароматов нужны пудровые оттенки…

    Таким образом, идеальных синтетических мускусов пока не существует. Одни пахнут красиво, но слабовато, другие чересчур сильные и устойчивые, третьи могут нанести вред человеку или природе, четвертые пока очень дорогие в производстве. Дорогая синтетика, мускусные или амбровые молекулы, по-прежнему являются главной причиной высокой цены современных ароматов, причем чаще, чем дорогие эфирные масла и абсолюты цветов, которые используются в гораздо меньшем количестве, чем мускусы. Да, кстати, так было и в досинтетическую эпоху – натуральный мускус, с которого мы начинали нашу статью, стоил в два раза дороже золота! Но зато теперь у нас есть выбор.

    Огромная благодарность доктору Филиппу Крафту (Philip Kraft), соавтору книги «Scent and Chemistry: The Molecular World of Perfumes» by Gunther Ohloff, Wilhelm Pickenhagen, Philip Kraft, за многочисленные консультации и разрешение использовать материалы его энциклопедической книги при создании данной статьи. Цитаты с разрешения издательства VHCA/Wiley-VCH в лице Томаса Колитцуса (Thomas Kolitzus).

    Serguey Borisov

    Источник: http://www.fragrantica.ru/news/Натур...ус-2056.html

  4. #4
    Заслуженный работник культуры Аватар для lovmart73
    Регистрация
    12.09.2012
    Адрес
    Москва
    Сообщений
    1,956
    Oleskar , очень интересная информация!!!...Спасибо за материал.

  5. #5
    Форумчанин Аватар для Марфуша
    Регистрация
    17.06.2014
    Адрес
    Москва
    Сообщений
    615
    "Как страшно жить" (с)

    Oleskar!
    Спасибо!

    Вы сорвали для меня "покров таинственности" с некоторых любимых (в молодости) мускусных парфюмов.

  6. #6
    Заслуженный работник культуры Аватар для Oleskar
    Регистрация
    06.06.2011
    Адрес
    Санкт-Петербург
    Сообщений
    1,530
    Девочки, всегда пожалуйста!!!

    Нам бы наверное нужен подраздел, куда бы мы могли поместить одоранты.
    К примеру, такой: «Развитие парфюмерии. Химия и парфюмерия»

  7. #7
    Заслуженный работник культуры Аватар для krapiva
    Регистрация
    18.11.2011
    Адрес
    Москва
    Сообщений
    1,459
    Цитата Сообщение от Oleskar Посмотреть сообщение
    Нам бы наверное нужен подраздел, куда бы мы могли поместить одоранты.
    К примеру, такой: «Развитие парфюмерии. Химия и парфюмерия»
    Oleskar, с повышением

    Насчёт отдельного подраздела согласна. Может как "Эфирные четки"?
    С активным оглавлением в первом сообщении?
    ...в Мире так много вещей, без которых можно обойтись...
    можно на ты ))
    Друзья добрые, кого знаю и с кем ещё не знакома, прошу, называйте меня Варвара.. люблю полное звучание имени..)

  8. #8
    Оля, Альцгеймер нам не грозит еще долго.
    Не один день буду читать, запоминать и разбираться. Причем конкретные примеры очень, очень помогают запоминать.

    Конечно, нам нужен отдельный раздел. Столько информации!
    - Маня, вы не на работе, - заметил ей Беня, - холоднокровней, Маня... (Бабель ИЭ)

  9. #9
    Форумчанин Аватар для Lunar
    Регистрация
    12.03.2014
    Адрес
    МО
    Сообщений
    866

    Oleskar, поздравляю с заслуженным званием!

  10. #10
    Добавлю немного. По мнению многих парфюмеров одним из лучших синтетических мускусов является l-muscone. Некоторые в отдельных интервью называли его самым лучшим. Nirvanolide (если в последнее время ничего не изменилось) нельзя купить на рынке - это "пленная" молекула givaudan.

Страница 1 из 4 123 ... ПоследняяПоследняя

Похожие темы

  1. Древесные одоранты
    от Altula в разделе Развитие парфюмерии. Химия и парфюмерия
    Ответов: 11
    Последнее сообщение: 30.10.2014, 23:42

Ваши права

  • Вы не можете создавать новые темы
  • Вы не можете отвечать в темах
  • Вы не можете прикреплять вложения
  • Вы не можете редактировать свои сообщения
  •